Publicado en 1819, este relato es considerado el primer cuento de la literatura norteamericana. Está ambientado en los días previos a la Guerra de Independencia de los Estados Unidos y narra la historia de un aldeano de ascendencia holandesa que escapa de su esposa, que lo regañaba continuamente por irse al bosque. Tras varias aventuras, se sienta bajo la sombra de un árbol y se queda dormido. Al depertar el mundo que conocía había cambiado por completo… Este relato sigue muy presente en la cultura de Estados Unidos y, de hecho, la historia se sigue contando entre los niños, que aún disfrutan con la leyenda del viejo Rip van Winkle.

La leyenda de Sleepy Hollow narra la historia de Ichabod Crane, el maestro de una pequeña población portuaria llamada Greensburgh. (Las mujeres del pueblo le cambiaron el nombre y la llamaron Tarrytown por la tendencia de sus maridos a demorarse en la taberna los días de mercado). Ichabod está enamorado de la bellísima joven Katrina van Tassel, la única hija de un adinerado terraniente holandés, pero no es el único, cuenta con un formidable rival: Brom Bones, un mozo fornido, bullanguero y jovial. Un día, el señor Van Tassel invita a Ichabod a una gran fiesta en sus propiedades y el maestro ve su oportunidad para cortejar a la hermosa Katrina. Sin embargo, Ichabod no contaba con toparse con el espectro del Jinete Sin Cabeza, que vaga por los bosques de la Región del Sopor...